Am 5. Oktober 1935 wird Oswald Wiener in Wien geboren. Nach dem Besuch der Volks- und Mittelschule Wien und der Matura im Jahre 1953 stößt er zur Wiener Gruppe und wird deren jüngstes Mitglied. Der Kontakt war durch seine beginnende Freundschaft mit Konrad Bayer zustande gekommen. Ab dem 21. Lebensjahr nimmt er an den Veranstaltungen der Wiener Gruppe teil.

Zwischen 1953 und 1958 studiert Wiener eine Vielzahl von Fächern an der Universität Wien. 1954 ist er für Rechtswissenschaft eingeschrieben, 1955/56 in Musikwissenschaften, 1956/57 studiert er Afrikanische Sprachen und 1958 Mathematik. Wiener erlangt aber in keinem der Fächer einen akademischen Abschluss. Während der Studienzeit spielt er auch professionell als Trompeter und Kornettist in verschiedenen Jazzbands. 1954 schreibt er das coole manifest, das heute verloren (oder vernichtet) ist. Anfang 1955 produziert Wiener weitere musikalisch inspirierte Arbeiten, wie roter erdteil, eine phantastische paraphrase des themas afrika und einen Vortrag über afrikanische Musik mit Plattenbeispielen. Mit der Wiener Gruppe führt er im Dezember 1958 das 1. Literarische Cabaret und im April 1959 das 2. Literarische Cabaret auf. Diese Kabaretts sind »Happening«-ähnliche Veranstaltungen.

1959 heiratet er Lore Heuermann und zieht aus dem Haus seiner Eltern aus. Seit 1956 befasste er sich intensiv mit Fragen der theoretischen Kybernetik, ab 1960 auch mit praktischer Kybernetik und eignete sich ein umfassendes Wissen über Computer an. Aufgrund dieser Fähigkeiten wird er 1963 bei der Firma Olivetti in Wien für den Bereich Organisation angestellt und steht dort von 1965 bis zum Frühjahr 1967 der Datenverarbeitungsabteilung als Direktor vor.

Seine von 1954 bis 1958 entstandenen frühen literarischen Versuche (Prosa, Gedichte, Montagen, Konstellationen, Chansons, szenische Stücke und Theorie) vernichtet Oswald Wiener Ende der Fünfzigerjahre, beeinflusst durch seine 1958 beginnenden Beschäftigung mit Ludwig Wittgenstein sowie den um diese Zeit stärker in das öffentliche Interesse gerückten Schriften Fritz Mauthners. Außer einigen Gedichten bleiben fast nur Gemeinschaftsarbeiten mit anderen Mitgliedern der Wiener Gruppe erhalten. Die erhaltenen Arbeiten werden in die Neuausgabe des Bandes Die Wiener Gruppe aufgenommen. Erst 1962 beginnt Wiener wieder zu schreiben, zuerst in Zusammenarbeit mit Konrad Bayer, schließlich alleine, den Roman Die Verbesserung von Mitteleuropa, der zwischen 1965 und 1967 in der Grazer Literaturzeitschrift manuskripte als Fortsetzungsroman ganz eigener Art veröffentlicht wird. In dieser Zeit lässt er sich scheiden (1964) und tritt bei Olivetti aus (1967). 1964 wird die um 1958 verfasste Kinderoper, eine Gemeinschaftsarbeit Achleitners, Bayers, Rühms und Wieners, aufgeführt.

Als Initiator von »Kunst und Revolution« spricht Wiener 1968 im Hörsaal 1 des Neuen Institutsgebäudes der Universität Wien »Über den Zusammenhang zwischen Denken und Sprechen«. Aufgrund turbulenter Vorkommnisse während der Aktion werden Wiener, Brus und Nitsch verhaftet. Kurz darauf folgt ein polizeiliches Verhör, nachdem er der Belästigung einer Minderjährigen bezichtigt wurde. Die Anklage wird allerdings aufgehoben, als sich seine Unschuld herausstellt.
Um sich weiterer Verfolgung zu entziehen, verlässt er Wien 1969 in Richtung Berlin, wo er bis 1986 als Besitzer mehrerer Lokale lebt. Er arbeitet an der von Günter Brus herausgegebenen Zeitschrift schastrommel. Von 1980 bis 1985 setzt er sein Mathematikstudium an der Technischen Universität Berlin fort, ergänzt durch Informatik.

Seit 1986 lebt er abwechselnd in Dawson City, Kanada, und in Krefeld. Heutzutage erscheinen noch gelegentliche Veröffentlichungen: 1990 erschien z. B. Nicht schon wieder...! unter dem Pseudonym Evo Präkogler, 1992 Probleme der Künstlichen Intelligenz und im Jahre 1998 Literarische Aufsätze, eine Sammlung von Aufsätzen aus den vergangenen Jahrzehnten zu literarischen Angelegenheiten. Seit 1992 ist er Professor für Poetik und künstlerische Ästhetik an der Kunstakademie Düsseldorf und 1995 wird er Ehrendoktor an der Universität Klagenfurt.

Ihm wurden die folgenden Preise verliehen: Würdigungspreis der Stadt Wien für Literatur (1987), Großer Österreichischer Staatspreis für Literatur (1989), der Grillparzerpreis (1992) und der manuskripte-Literaturpreis der Steiermark (2008).